沈园闻名的另一原因是与宋代大诗人陆游（公元1125—1209年）的一桩悲剧有关。陆游初娶表妹唐琬，夫妻恩爱，却为陆母所不喜，陆游被迫与唐琬分离，后来唐琬改嫁赵士程，陆游再娶王氏。十余年后他们春游沈园相遇，陆游伤感之余，在园壁题了著名的《钗头凤》词：“红酥手，黄滕酒，满城春色宫墙柳。东风恶，欢情薄，一怀愁绪，几年离索。错，错，错！春如旧，人空瘦，泪痕红浥鲛绡透。桃花落，闲池阁，山盟虽在，锦书难托。莫，莫，莫！”。唐琬看到后感伤之余也依律赋了一首《钗头凤》：“世情薄，人情恶，雨送黄昏花易落。晓风干，泪痕残，欲笺心事，独雨斜栏。难，难，难！人成各，今非昨，病魂常似秋千索。角声寒，夜阑珊，怕人询问，咽泪妆欢。瞒，瞒，瞒！”。 此次邂逅不久唐琬便忧郁而死。陆游为此哀痛至甚，后又多次赋诗忆咏沈园，写有“城上斜阳画角哀，沈园非复旧池台。伤心桥下春波绿，曾是惊鸿照影来”诗句。沈园亦由此而久负盛名。

　　宋代以后，园渐废，仅存一角。1984年，依传世《沈园图》重建，总面积7865平方米，其中葫芦池、水井、土丘均系宋时遗物。孤鹤轩、半壁亭、宋井亭、冷翠亭、闲云亭、放翁桥等建筑均按宋代法式构建。沈园东部建双桂堂，内辟陆游纪念馆，展出了陆游在沈园的经历，以及陆游的爱国史迹和在文学上的辉煌成就。中部为宋代遗物区，有葫芦形水池、假山、古井等。园西为沈园遗迹区，以气势雄浑，形制古朴的孤鹤轩为中心。正南用出土断砖砌成的断垣上，刻有当代词学家夏承焘书陆游的《钗头凤》词，点明了造园主题。东南有俯仰亭，西南有闲云亭，登亭可揽全园之胜。孤鹤轩之北，有碧池一泓，池东有冷翠亭，池西有六朝井亭，井亭之西为冠芳楼。整个园林景点疏密有致，高低错落有序，花木扶疏成趣，颇具宋代园林特色。